QUÍMICA E CARACTERIZAÇÃO FUNCIONAL DOS METABOLITOS ANTIMICROBIANOS ISOLADOS DE ASCIDIA RHOPALAEA BIRKELANDI
DOI:
https://doi.org/10.15359/revmar.3.9Palavras-chave:
Atividade antibiótica, ascídias, atividade biológica, extratos bioativos.Resumo
Os ecossistemas marinhos possuem uma grande quantidade de recursos, muitos deles ainda desconhecidos e muito poucos deles explorados para o desenvolvimento de novos produtos industriais e toxicológicos. Os objetivos desta investigação foram determinar se o extrato acetônico da ascídia R. birkelandi da costa pacífica da Costa Rica apresenta atividade antimicróbica qualitativa contra a bactéria S. aureus e o fungo G. candidum, e determinar por técnicas cromatográficas e espectroscópicas os metabolitos secundários principais presentes no extrato ativo. A ascídia foi recolhida na zona de Tambor na província de Guanacaste, Costa Rica, entre os meses de dezembro de 2007 e março de 2008. Realizaram-se extratos brutos em acetona e etanol em 95% para avaliar a atividade contra uma bactéria Gram positiva e um fungo. Ambos os extratos apresentaram atividade contra G. candidum, mas somente o extrato acetônico mostrou atividade contra S. aureus. Foi possível isolar e caracterizar uma cumarina e uma hidroxiantraquinona do extrato bruto de R. birkelandi como metabolitos presentes na fração responsável da atividade biológica apresentada. A purificação e o isolamento foram levados a cabo com técnicas cromatográficas e de extração na fase sólida. A informação estrutural foi obtida por análise espectroscópicas: Ultravioleta (UV-Visível), Infravermelho por Transformada de Fourier (FT-IR), Cromatografia Líquida acoplada a Espectrometria de Massas (LC/MS/MS), Cromatografia de Gases acoplada a Massas (GC-MS), Ressonância Magnética Nuclear de Próton (1H-NMR) e Ressonância Magnética de Carbono 13 (13C-NMR). Recomendam-se estudos futuros para a caracterização e a quantificação dos princípios ativos deste extrato e uma possível elucidação de seus mecanismos de ação.
Referências
AL-Zereini, W. (2006). Natural products from marine bacteria. (Unpublished doctoral dissertation). University of Kaiserslautern, Germany.
Caccamese, S. R., Azzolina, G., Furnari, M., Cormaci, M., & Grasso S. (1980). Antimicrobial and antiviral activities of extracts from Mediterranean algae. Bot. Mar., 23, 285-288.
Carballo, J. L. (2006). Aportación al conocimiento de la fauna de Ascidias del litoral Pacífico de México. (Informe final SNIB-CONABIO proyecto No. BC005). Universidad Nacional Autónoma de México, Mexico D.F.
Davidson, B. S. (1993). Ascidians: producers of amino acid-derived metabolites. Chem. Rev., 93(5), 1771-1791.
Davies-Coleman, M. T. & Beukes, D. R. (2004). Ten years of marine natural products research at Rhodes University. S. Afr. J. Sci., 100(11, 12), 539-544.
De Lara-Isassi, G. & Ponce-Márquez, M. E. (1991). Detección de la actividad antibacteriana de algunas algas de Playa Paraíso, Veracruz, México. BIOTAM, 3(1), 20-26.
De Lara-Isassi, G., Álvarez-Hernández, S., & Lozano-Ramírez, C. (1996). Actividad antibacteriana de algas marinas de Oaxaca, Pacífico Tropical Mexicano. Rev. Biol. Trop., 44(2), 895-898.
González, F. & Silva, M. (2001). Biodiversidad Química de Macroalgas Marinas. In K. Alveal & T. Antezana (Eds.), Sustentabilidad de la biodiversidad un problema actual bases científico-técnicas, teorizaciones y proyecciones (pp.415-496). Concepción, Chile: Universidad de Concepción.
Hooper, G. J., Davies-Coleman, M. T., & Coetzee, P. S. (1995). New antimicrobial C14 and C13 amines from a South African marine ascidian. Nat. Prod. Lett., 6(1), 31-35.
Issa, H. H., Tanaka, J., Rachmat, R., & Higa, T. (2003). Floresolides, new metacyclophane hydroquinone lactones from an ascidian, Aplidium sp. Tetrahedron Lett., 44(6), 1243-1245.
Jorgensen, J. H., Turnidge, J. D., & Washington, J. A. (1999). Antibacterial susceptibility tests: dilution and disk diffusion methods. In P. R. Murray, E. J. Baron, M. A. Pfaller, F. C. Tenover, & R. H. Yolken (Eds.), Manual of Clinical Microbiology (pp.1526-1543). Washington, DC: American Society for Microbiology.
Joullié, M. M., Leonard, M. S., Portonovo, P., Liang, B., Ding, X., & La Clair, J. J. (2003). Chemical defense in ascidians of the didemnidae family. Bioconjug. Chem., 14(1), 30-37.
Lehrer, R. I., Tincu, J. A., Taylor, S. W., Menzel, L. P., & Waring, A. L. (2003). Natural peptide antibiotics from tunicates: structures, functions and potential uses. Integr. Comp. Biol., 43, 313-322.
Liu, H., Fujiwara, T., Nishikawa, T., Mishima, Y., Nagai, H., Shida, T., Tachibana, K., Kobayashi, H., Mangindaan, R. E. P., & Namikoshi, M. (2005). Lissoclibadins 1-3, three new polysulfur alkaloids, from the ascidian Lissoclinum cf. badium. Tetrahedron Lett., 61(36), 8611-8615.
Makarieva, T. N., Stonik, V. A., Dmitrenok, A. S., Grebnev, B. B., Isakov, V. V., Rebachyk, N M., &. Rashkes, Y. W. (1995). Varacin and three new marine antimicrobial polysulfides from the far-eastern ascidian Polycztor sp. J. Nat. Prod., 58(2), 254-258.
McClintock, J. B. & Baker, B. J. (2001). Secondary metabolites from Antarctic marine organisms and their ecological implications. In J. B. McClintock & B. J. Baker (Eds.), Marine Chemical Ecology (pp. 23-25). Florida, USA: CRC Press.
Murti, Y. & Agrawal, T. (2010). Marine derived pharmaceuticals-development of natural health products from marine biodiversity. Int. J. ChemTech Res., 2(4), 2198-2217.
O’Neil, M. J. (2006). The Merck index- an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. (14th. ed.) New Jersey, USA: Merck.
Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S., & Vyvyan, J. R. (2009). Introduction to spectroscopy. (4rd. ed.). Belmont, CA, USA: Brooks Cole, Cengage, Learning.
Pesando, D. & Caram, B. (1984). Screening of marine algae from the French Mediterranean coast for antibacterial and antifungal activity. Bot. Mar., 27(8), 381-386.
Poumale, H. M. P., Ngadjui, B. T., Helmke, E., & Laatsch, H. (2006). New anthraquinones from a marine Streptomycetes sp. -Isolation, structure determination and biological activities. Z. Naturforsch., 61b(11), 1450-1454.
Proksch, P., Ebel, R., Edrada, R. A., Schupp, P., Lin, W. H., Wray, V., & Steube, K. (2003). Detection of pharmacologically active natural products using ecology. Pure Appl. Chem., 75(2, 3), 343-352.
Rao, P. S. & Parekh, K. S. (1981). Antibacterial activity of Indian seaweed extracts. Bot. Mar., 24(11), 577-582.
Reddy, M. V., Rao, M. R., Rhodes, D., Hansen, M. S., Rubins, K., Bushman, F. D., Venkateswarlu, Y., & Faulkner, D. J. (1999). Lamellarin α 20-sulfate, an inhibitor of HIV-1 integrase active against HIV-1 virus in cell culture. J. Med. Chem., 42(11), 1901-1907.
Rojas, N., Chaves, N., & García, F. (2006). Bacteriología diagnóstica. San José, Costa Rica: Editorial UCR.
Silverstein, R. M., Webster, F. X., & Kiemle, D. J. (2004). Spectrometric identification of organic compounds. (7th ed.). New York, USA: Wiley.
Socha, A. M., García, D., Scheffer, R., & Rowley, D. C. (2006). Antibiotic bisanthraquinone produced by a Streptomycetes isolated from a cyanobacterium associated with Ecteinascidia turbinata. J. Nat. Prod., 69(7), 1070-1073.
Van Name, W. G. (1945). The North and South American ascidians. Bull. Amer. Mus. Nat. Hist., 84, 1-476.
Vidyavathi, N. & Sridhar, K. R. (1991). Seasonal and geographical variation in the antimicrobial activity of seaweeds from the Mangalore coast of India. Bot. Mar., 34(4), 279-284.
Wahl, M., Jensen, P. R., & Fenical, W. (1994). Chemical control of bacterial epibiosis on ascidians. Mar. Ecol. Prog. Ser., 110, 45- 57.
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